Святой Филипп (в миру Феодор) происходил из знатного рода бояр Колычевых. Феодор был первенец боярина и его богобоязненной супруги Варвары. С ранних лет Феодор, по выражению жизнеописателя, с сердечной любовью прилепился к богодухновенным книгам, отличался кротостью и степенностью и чуждался забав. По высокому своему происхождению он часто бывал в царском дворце. Его кротость и благочестие оставили сильное впечатление в душе его сверстника, царя Иоанна.
В этом сане он ревностно заботился о благосостоянии обители в материальном, а больше — в нравственном отношении. Он соединил озера каналами и осушил болотные места для сенокосов, провел дороги в местах прежде непроходимых, завел скотный двор, улучшил соляные варницы, воздвиг два величественных собора — Успенский и Преображенский и другие храмы, устроил больницу, учредил скиты и пустыни для желающих безмолвия и сам по временам удалялся в одно уединенное место, известное в дореволюционное время под именем Филипповой пустыни. Он написал для братии новый устав, в котором начертал образ трудолюбивой жизни, запрещающий праздность.
Игумена Филиппа вызвали в Москву для духовного совета, где при первом же свидании с царем, он узнал, что для него назначена кафедра митрополита. Со слезами он умолял Иоанна: «Не разлучай меня с моей пустыней; не вручай малой ладье бремени великого». Иоанн был непреклонен и поручил архиереям и боярам убедить Филиппа к при-нятию митрополии. Филипп согласился, но требовал уничтожения опричнины. Архиереи и бояре уговаривали Филиппа не настаивать усиленно на этом требовании из уважения к самодержавию царя и смиренно принять сан. Филипп уступил воле царя, видя в ней Божие избрание.
В первое время святительства Филиппа (1567-1568 гг.) утихли ужасы опричнины, но так было недолго. Опять начались грабежи и убийства мирных граждан. Филипп несколько раз в уединенных беседах с царем старался вразумить его, но видя, что убеждения помогают, решился действовать открыто.
21 марта (1568 г.) в крестопоклонную неделю, перед началом литургии, митрополит стоял на возвышении посреди храма. Вдруг в церковь входит Иоанн с толпой опричников. Все они и сам царь были в высоких черных шлыках, в черных рясах, из-под которых блестели ножи и кинжалы. Иоанн подошел к святителю со стороны и три раза наклонял свою голову для благословения. Митрополит стоял неподвижно, устремив свой взор на икону Спасителя. Наконец бояре сказали: «Владыка святый! Царь требует твоего благословения». Святитель обернулся к Иоанну, как бы не узнавая его, и сказал: «В этой одежде странной я не узнаю царя православного, не узнаю его и в делах царства. Благочестивый, кому поревновал ты, исказив таким образом твое благолепие? С тех пор, как светит солнце на небе, не слыхано, чтобы благочестивые цари возмущали собственную державу… У татар и язычников есть закон и правда, а у нас их нет. Мы, государь, Богу приносим бескровную жертву, а за алтарем льется невинная кровь христиан. Не скорблю о тех, которые, проливая свою невинную кровь, сподобляются доли святых мучеников; о твоей бедной душе страдаю. Хотя и образом Божиим почтен ты, однако ж, смертный человек, и Господь взыщет все от руки твоей».
Иоанн кипел гневом, шептал угрозы, стучал жезлом о плиты помоста. Наконец воскликнул: «Филипп! Или нашей державе ты смеешь противиться? Посмотрим, увидим, велика ли твоя крепость». — «Царь благий, — ответил святитель, — напрасно ты меня устрашаешь. Я пришелец на земле, подвизаясь за истину, и никакие страдания не заставят меня умолкнуть». Страшно раздраженный, Иоанн вышел из церкви, но затаил злобу до времени.
Год спустя царь со всей дружиной двинулся против Новгорода и Пскова и отправил впереди себя опричника Малюту Скуратова в Отрочь монастырь. Святой Филипп за три дня предсказал о предстояв-шей своей кончине и приготовился к ней принятием Святых Таин. Малюта с лицемерным смирением подошел к святителю и просил благословения царю. «Не кощунствуй, — сказал ему святой Филипп, — а делай то, зачем пришел». Малюта бросился на святителя и задушил его. Тотчас же вырыли могилу и опустили в нее священномученика на глазах Малюты (23 декабря 1569 г.) Мощи святителя Филиппа почивали в московском Успенском соборе, который был свидетелем его величайшего подвига.