Явление образа «Неупиваемая Чаша» произошло в 1878 году. Крестьянину Ефремовского уезда Тульской губернии, одержимому страстью пьянства и вследствие этого утратившему способность ходить, во сне явился старец-схимник и сказал: «Иди в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери „Неупиваемая Чаша“, отслужи перед ней молебен и будешь здоров душой и телом». Крестьянин не сразу отправился в монастырь, но после третьего явления старца на четвереньках отправился в путь.
Придя в женский Введенский Владычный монастырь, страждущий рассказал о своих сновидениях и попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. После долгих поисков в проходе из соборного храма в ризницу был найден образ на обороте которого обнаружили надпись: «Неупиваемая Чаша». В явившемся крестьянину схимнике он узнал старца Варлаама — строителя этого монастыря. После совершения молебна бывший пьяница получил не только исцеление больных ног, но и утратил пристрастие к алкоголю.
Образ прославился многими исцелениями. Особо икона почиталась в Серпухове. В центре города при храме благоверного князя Александра Невского было создано Александро-Невское братство трезвости. Каждое воскресенье при большом скоплении народа перед списком с чудотворной иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша» в храме совершались молебны с чтением акафиста, обычно завершавшиеся религиозно-нравственными беседами. Почитание иконы носило в основном местный характер, о чем свидетельствует отсутствие упоминания о ней в дореволюционной церковной литературе (кроме нескольких местных статей).
После закрытия Владычного монастыря чудотворная икона была перенесена в кафедральный собор Николы Белого. В 1928—1930 гг. Серпуховскую кафедру возглавлял митрополит Мануил (Лемешевский). В воспоминаниях о нем было написано, что он восстановил почитание святыни этой обители, местночтимой иконы Богоматери «Неупиваемая Чаша», которое к тому времени постепенно приходило в забвение. Также по просьбе верующих с благословения Владыки Мануила было написано 8 копий с Чудотворной иконы. В 1929 году Никольский собор был закрыт, все его святыни сожжены на берегу реки Нары. Иконы с изображением образа Божией Матери «Неупиваемая Чаша», включая первообраз, бесследно исчезли, молебные служения прекратились.
Почитание иконы «Неупиваемая чаша» возобновилось в 1980-е годы.
Стараниями настоятеля местной церкви Пророка Илии архимандрита Иосифа (Балабанова) (с 7 октября 2002 епископ Биробиджанский и Кульдурский) в городе была возобновлена дореволюционная традиция Серпуховского Александро-Невского Братства трезвости, следуя которой по воскресным дням стали совершаться молебны об исцелении от недуга пьянства с чтением акафиста Божией Матери «Неупиваемая Чаша».
В 1990 году архимандрит Иосиф выступил инициатором открытия Серпуховского Высоцкого мужского монастыря. 10 апреля 1991 года древняя обитель на Высоком, основанная преподобным Сергием Радонежским в 1374 году, вновь начала действовать. Став настоятелем, архимандрит Иосиф перенес молебное служение «Неупиваемой Чаше» в Высоцкий монастырь. В 1992 году российский иконописец Александр Соколов написал ныне известную во всем православном мире икону. Образ украсили серебрянной басменной ризой, а позже в левый нижний угол иконы был вставлен ковчежец с частью пояса Пресвятой Богородицы. 6 мая 1996 года, в Серпуховском Введенском Владычном женском монастыре, в месте явления первообраза в 19 веке, был освящен вновь созданный список Чудотворной иконы.
Чудотворная икона «Неупиваемая Чаша», находящаяся в Высоцком монастыре, стала всероссийской святыней. 30 мая 1997 года по благословению Патриарха Алексия II икона «Неупиваемая Чаша» была впервые внесена в Православный церковный календарь, что явилось официальным признанием всероссийского почитания этого образа Богоматери.
Истории исцелений от иконы:
Моему сыну 31 год, из них 7 лет он был наркоманом. В московском храме нам посоветовали съездить в Серпуховский мужской монастырь к иконе Божией Матери "Неупиваемая Чаша". Все, что нам сказали, мы делали. Месяц утром и вечером я читала акафист, не пропуская ни одного дня. И сейчас продолжаю его читать по выходным. Я очень верю, что только благодаря Пресвятой Богородице, именуемой "Неупиваемая Чаша", уже год как мой сын не употребляет наркотики.
В благодарность я купила недорогое кольцо. Всю жизнь буду молиться и благодарить Пресвятую Богородицу "Неупиваемая Чаша".
Слава Богу за все!
Я более двадцати лет страдал недугом пьянства, часто впадал в уныние и утешение находил в вине. Болезнь прогрессировала, уходил в длительные запои. Кодировался, но через 2,5 года запил еще хуже. Родственники привезли в Высоцкий монастырь, к иконе Божией Матери "Неупиваемая Чаша". Через некоторое время тяга к вину пропала, в душе появился покой. От этого недуга получил исцеление и отец жены. Сейчас всем рассказываю об этом.
Слава Богу за все!
Благодарю Господа Иисуса Христа, Пресвятую Богородицу и всех святых. Перед иконой Божией Матери "Неупиваемая Чаша" я и моя сестра молились, был заказан сорокоуст о здравии. Сестра моя (ей 49 лет) страдала раком молочной железы, ей была назначена операция и вскоре сделана. Результат ошеломляющий. Рак умер! По всем признакам и срокам у сестры должен был быть другой результат, а ее выписывают без облучения и химии. Рака нет. Мы всей семьей молились и дома, и в церкви.
